Jean từng sống vài năm đầu đời tại Hooper và gia đình cô ấy chuyển đến Otsego từ khi cô ấy còn nhỏ. Cô ấy chỉ mới 10 tuổi khi cha cô ấy qua đời đột ngột, để lại mẹ cô ấy một mình chăm sóc và làm trụ cột trong gia định. Mẹ cô ấy đã sớm đi làm việc ở ngoài để lo liệu cho gia đình, và Jean, người lớn tuổi nhất, phải giúp mẹ chăm các em còn nhỏ. Mặc dù cô ấy gánh vác nhiều trách nhiệm ở nhà, Jean rất thích học và là một học sinh xuất sắc. Cô ấy là người thứ 10 đã tốt nghiệp trong lớp học của mình tại trường trung học Otsego năm 1953.
Khi vẫn còn học trung học, Jean đã gặp một chàng trai trẻ tuổi tên là Charles "Chuck" Holly, khi nhảy cùng nhau ở Alamo; và họ đã phải lòng nhau. Trong vài năm sau đó, tình yêu của họ nở rộ và họ đã kết hôn vào ngày 24 tháng 2 năm 1953, trong khi Jean vẫn còn đang học. Vào thời điểm đó, Chuck đã vào quân đội, và anh ấy đã trở lại khi được nghỉ phép để cưới người mình yêu. Thật không may, ngay sau đó, anh ấy bị cử ra nước ngoài để phục vụ quân đội tại Hàn Quốc trong mười lăm tháng sau đó.
Sau khi giải ngũ, vợ chồng họ đã ổn định với cuộc sống hôn nhân cùng nhau trong khu vực plainwell, Otsego. Để làm đủ sống, Jean đã đi làm việc tại các cục thu tại Kalamazoo một thời gian, trước khi nhận một công việc tại công ty pho mát ở Otsego. Năm 1964, Chuck và Jean đã vui mừng với sự ra đời của đứa con trai của họ, Chuck, đứa bé đã đem lại niềm vui lớn lao cho cuộc sống của họ. Jean nhớ lại mẹ cô ấy đã phải làm việc quá nhiều sau khi cha cô qua đời và cô không muốn điều đó xảy ra với con trai mình, vì vậy cô đã bỏ công việc để tận tâm với vai trò của một người mẹ