Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C4H8O. Chất A có mạch carbon thẳng và có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng iodoform; chất C làm mất màu nước bromine. Khi hydrogen hóa C rồi oxi hóa sản phẩm thì được B. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế.

Đáp án đúng:
+ A có mạch carbon không phân nhánh và có phản ứng tráng bạc => A là aldehyde: CH3CH2CH2CHO (butanal)
CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O
+ B có phản ứng iodoform nhưng không có phản ứng tráng bạc => Y có nhóm -COCH3. Vậy B là một ketone: CH3CH2COCH3 (butanone)
CH3CH2COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3CH2COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
+ C làm mất màu bromine => C có liên kết bội C=C hoặc nhóm carbonyl của aldehyde. Vì hydrogen hoá C rồi oxi hoá thu được B nên C phải có cùng mạch carbon với B.
Vậy C có công thức cấu tạo: CH2=CHCH(OH)CH3 (but-3-en-2-ol)
CH2=CHCH(OH)CH3 + H2 CH3CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH(OH)CH3 + CuO .CH3CH2COCH3 + Cu + H2O
Số bình luận về đáp án: 2