Cho các chất: amoniac (1) ; anilin (2) ; p-nitroanilin (3) ; p-metylanilin (4) ; metylamin (5) ; đimetylamin (6). Hãy ch?
Cho các chất: amoniac (1) ; anilin (2) ; p-nitroanilin (3) ; p-metylanilin (4) ; metylamin (5) ; đimetylamin (6). Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực bazơ tăng dần
A. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
B. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)
C. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
D. (3) < (1) < (4) < (2) < (5) < (6)
Đáp án A
HD• Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.Lực bazơ: CnH2n + 1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2.
→ Sự sắp xếp các chất theo thứ tự lực bazơ tăng dần: p-NO2C6H4-NH2 (3) < C6H5NH2 (2) <
p-CH3C6H4NH2 (4) < NH3 (1) < CH3NH2 (5) < (CH3)2NH (6).
→ Chọn A.
Lưu ý: Trong p-CH3C6H4-NH2, nhóm -CH3 có hiệu ứng cảm ứng +I đẩy e nên làm tăng mật độ electron trên -NH2 → làm tăng lực bazơ → lực bazơ p-CH3C6H4-NH2 > C6H5-NH2
Còn trong phân tử p-NO2C6H4-NH2, nhóm -NO2 có hiệu ứng liên hợp -C hút e làm giảm mật độ electron trên -NH2 → làm giảm lực bazơ → lực bazơ p-NO2C6H4NH2 < C6H5NH2.
