Cho các chất sau: p-X-C6H5-NH2 (các dẫn xuất của anilin) với X lần lượt là (I) -NO2, (II) -CH3, (III) -CH=O, (IV) -H. Dãy sắp xếp các chất theo trật tự tăng dần tính bazơ là:
Đáp án đúng: C
HD: trước hết chia làm 3 nhóm: vô can (hay trung gian) là -H; nhóm hút e -NO2; -CH=O (có thể nhớ dựa vào nối đôi) và nhóm đẩy e -CH3.
đẩy e làm tăng e vào N của -NH2 → tăng tính bazo (tính bazo thể hiện ở cặp e của NH2 → dễ nhận proton H+). → trước tiên có (I; III) < IV < II.
Như vậy, chỉ cần so sánh 2 anh số I và III. Tuy nhiên với bài này, chú ý trong các đáp án thì chỉ có C thỏa mãn cái trước tiên chúng ta có nên chọn luôn (và nhớ luôn I < III).
còn nói về cơ chế, có thể hình dung đơn giản, anh nối trực tiếp vòng benzen (là -N của NO2 và -C của -CHO), anh nào càng dương thì hút e càng mạnh, tính bazo sẽ càng giảm. theo đó, thấy ngay -NO2 với 2 O sẽ hút e mạnh hơn → N sẽ dương hơn so với C (thực tế theo tính số oxh thì -C-1HO còn -N-4O2).
Tóm lại, bài này chọn đáp án C. ♣.