Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được X chứa 69,77%C; 11,63 %H; còn lại là O. Trên phổ MS của X, peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 86. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1670 – 1740 cm-1. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch, bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II, có phản ứng iodoform và trong cấu tạo có chứa 2 nhóm CH3.
a) Xác định công thức cấu tạo của X.
b) Viết các phương trình phản ứng của X.
-
-
-
-
Đáp án đúng:
a) Gọi công thức X là CxHyOz, theo bài ra ta có
Phần trăm khối lượng O = 100% - 69,77% - 11,63% = 18,60%
Công thức đơn giản nhất của X là C5H10O.
Peak ion phân tử [M+] = 86 => X có công thức phân tử trùng với CTĐGN
Theo bài ra kết hợp với phổ IR của X có peak đặc trưng tại số sóng khoảng 1670- 1740 cm-1 => X có chứa nhóm C=O.
Mặt khác, X không phản ứng với Cu(OH)2/NaOH => X không có nhóm chức aldehyde.
X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II => X có chứa nhóm chức ketone.
X có phản ứng iodoform => X có -CO-CH3.
Vậy CTCT của X là
b) Phản ứng xảy ra:
CH3COCH2CH2CH3 + 2[H] 
CH3CHOHCH2CH2CH3
CH3COCH2CH2CH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
Số bình luận về đáp án: 5
Phần trăm khối lượng O = 100% - 69,77% - 11,63% = 18,60%
Công thức đơn giản nhất của X là C5H10O.
Peak ion phân tử [M+] = 86 => X có công thức phân tử trùng với CTĐGN
Theo bài ra kết hợp với phổ IR của X có peak đặc trưng tại số sóng khoảng 1670- 1740 cm-1 => X có chứa nhóm C=O.
Mặt khác, X không phản ứng với Cu(OH)2/NaOH => X không có nhóm chức aldehyde.
X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II => X có chứa nhóm chức ketone.
X có phản ứng iodoform => X có -CO-CH3.
Vậy CTCT của X là
b) Phản ứng xảy ra:
CH3COCH2CH2CH3 + 2[H] CH3CHOHCH2CH2CH3
CH3COCH2CH2CH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O