Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,125M; sau đó đem cô cạn thì được 1,815 gam muối. Nếu?
Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,125M; sau đó đem cô cạn thì được 1,815 gam muối. Nếu trung hòa A bằng một lượng vừa đủ NaOH thì thấy tỉ lệ mol giữa A và NaOH là 1 : 1.
a) Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, biết rằng phân tử A có mạch cacbon không phân nhánh và A thuộc loại α–amino axit.
b) Viết công thức cấu tạo các đồng phân có thể có của A và gọi tên chúng theo danh pháp thay thế, khi
– thay đổi vị trí nhóm amino.
– thay đổi cấu tạo gốc hiđrocacbon và nhóm amino vẫn ở vị trí α.
A.
B.
C.
D.

Đáp án

HD: Ta có: nA = 0,01 mol; nHCl = 0,01 mol → tỉ lệ nA : nHCl = 1 : 1.

Mà nA : nNaOH = 1 : 1 ⇒ A là amino axit có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH.

→ A có dạng H2N–R–COOH. Phản ứng: H2N–R–COOH + HCl → ClH3N–R–COOH

Ta có: nmuối = nA = 0,01 mol; mmuối = 1,815 gam ⇒ Mmuối = 181,5.

mà Mmuối = 36,5 + 16 + R + 45 ⇒ R = 84 = 14 × 6 ⇄ 6 nhóm CH2.

a) Theo phân tích trên → A dạng H2N–(C6H12)–COOH → CTPT là C7H15NO2.

phân tử A có mạch cacbon không phân nhánh và A thuộc loại α–amino axit

⇒ cấu tạo phù hợp của A là CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH.

Tên gọi của A là: axit 2-aminoheptanoic hay còn gọi là axit α–aminoenantoic.

b) Viết CTCT các đồng phân có thể có của A và gọi tên chúng theo danh pháp thay thế, khi

☆ thay đổi vị trí nhóm amino: có 5 đồng phân với các danh pháp như hình sau:

700947lg1.png

☆ thay đổi cấu tạo gốc hiđrocacbon và nhóm amino vẫn ở vị trí α: có 13 đồng phân sau:

700947lg2.png: cắt 1 nhóm CH3 ra, di chuyển từ 2 → 5

→ tạo 4 đồng phân cấu tạo với danh pháp lần lượt là axit 2-amino-2-metylhexanoic,

axit 2-amino-3-metylhexanoic; axit 2-amino-4-metylhexanoic; axit 2-amino-5-metylhexanoic.

700947lg3.png: cắt 2 nhóm CH3, sẽ có 5 tổ hợp vị trí 2 nhóm đính vào như sau:

(2, 3); (2, 4); (3; 3); (3; 4); (4; 4) tương ứng với các tên gọi là: axit 2-amino-2,3-đimetylpentanoic,...

thay lần lượt các tổ hợp vào, .......... → cuối là axit 2-amino-4,4-đimetylpentanoic.

► nếu ghép 2 nhóm CH3 thành CH3–CH2– rồi đính vào vị trí 2 và 3 ta có thêm 2 đồng phân nữa.

700947lg4.png: cắt 3 nhóm –CH3.

♦ đính 3 nhóm vào mạch ta chỉ có 1 đồng phân là axit 2-amino-2,3,3-trimetylbutanoic.

♦ kết thành 2 nhóm CH3 đính vào 3 và CH3–CH2– đính vào 2 được axit 2-amino-2-etyl-3-metylbutanoic